Ранние годы
Идея создания команды «Flyleaf» принадлежит вокалистке Lacey Mosley, которая в начале нового тысячелетия прибыла в Тепл, штат Техас, с целью формирования собственной группы, получившей название «Passerby». Первым участником ее будущего коллектива стал барабанщик James Culpepper, а позднее к ним присоединились гитаристы Jared Hartmann и Sameer Bhattacharya. Заключительным звеном в составе группы стал басист Pat Seals, прибывший в 2002 году, после того как покинул ряды своей прежней формации «The Grove». В течении последующих двух лет, под вывеской «Passerby», музыканты выпустили три ЕР и отыграли свыше сотни концертов на территории Техаса будучи под покровительством компании «Runt Entertainment». В 2004 году группа попадает под взор президента «Octone Records», в следствии чего, уже в январе было объявлено, через официальный сайт компании, о том, что группа становится частью семейства «Octone Records». В марте, того же года, музыканты отправляются в Сиэтл, Вашингтон, для записи ЕР совместно со знаменитым Rick Parashar (Pearl Jam, Blind Melon). Впоследствии, группа дает ряд концертов в поддержку одноименного мини-альбома, которые проходят при участии именитых коллег: Breaking Benjamin, Staind и 3 Doors Down. В октябре 2004 года, пластинка появилась на прилавках музыкальных магазинов.
Дебютный альбом
В 2005 году музыканты записывают свой первый лонгплэй, уже как «Flyleaf», при участии Howard Benson (Papa Roach, My Chemical Romance), релиз которого состоялся 4 октября 2005 года. Почетными гостями альбома стали Dave Navarro (Jane's Addiction) и Ryan White (Resident Hero). Первым синглом с пластинки стала песня «I'm So Sick», вторым «Fully Alive» и композиция «All Around Me» стала третьим синглом. Этот альбом разошёлся тиражом в 500. 000 экземпляров и стал "золотым". В начале 2006 года, группа «Flyleaf» перебирается на лэйбл «J - Records», заключив договор между компаниями: «J-Records», «RCA» и «Octone Records». Обязанности дистрибъютора музыкальной продукции группы, среди христианских торговых сетей, взял на себя лэйбл «SRE Recordings». В середине апреля, музыканты «Flyleaf» впервые выступили на телевидении, в программе «Daily Download» телеканала «Fuse», где группа отыграла два своих главных хита «I'm So Sick» и «All Around Me», а 10 июля «Flyleaf» вновь продемонстрировали свое «живое» выступление на телевидении в «Jimmy Kimmel Live». Позднее, команда совершила ряд туров в компании с P. O. D., Seether, Shinedown и многими другими коллективами.
Участие в Family Values Tour
Летом 2006 года группа «Flyleaf» выступила на знаменитом «Family Values Tour», на ряду с Korn, Deftones, Stone Sour, Deadsy, 10 Years и Bullets and Octane, а в конце года приняла участие в туре «Music As A Weapon III Tour», который проходил при участии Disturbed, Stone Sour и Nonpoint. В следующем году, команда отыграла тур с Three Days Grace, а так же отметилась на австралийском фестивале «The Soundwave Festival», в котором принимали участие Thrice, 18 Visions и многие другие. Группа «Flyleaf» так же совершила тур по Европе в компании с Stone Sour и Forever Never. Весной 2007 года, музыканты провели свой собственный тур «Justice and Mercy Tour», где компанию им составляли Skillet, Dropping Daylight, Sick Puppies, Kill Hannah и Resident Hero.